Synthesis and Corrosion Inhibition Behavior of New Benzimidazole Derivatives
摘 要
采用地沟油水解副产物甘油和多聚甲醛制备了1,3-二氧杂环戊-4-酸(DIC)中间体,再使用DIC与邻苯二胺及其衍生物进行酰胺化-环化反应合成了三种新的目标产物2-(1',3'-二氧五环-4'-基)苯并咪唑(OBCI)、1-甲基-2-(1',3'-二氧五环-4'-基)苯并咪唑(MBCI)和1-苯基-2-(1',3'-二氧五环-4'-基)苯并咪唑(PBCI);采用浸泡试验、电化学试验和扫描电子显微镜(SEM)等研究了这三种化合物在5%(质量分数)HCl溶液中对Q235钢的缓蚀作用。结果表明:三种缓蚀剂在5% HCl溶液中对Q235钢都具有良好的缓蚀效果,缓蚀率随着缓蚀剂含量的增加而增大,当缓蚀剂质量浓度为100 mg/L时,失重法测得的最大缓蚀率均超过97%;三种缓蚀剂在Q235钢表面的吸附规律均符合Langmiur吸附等温式,吸附过程为自发进行的化学吸附。
Abstract
The intermediate of 1,3-dioxolane-4-carboxylic acid (DIC) was prepared using glycerin from by-product of illegal cooking oil hydrolysis and polyformaldehyde as raw materials. Three target products, 2-(1',3'-dioxolan-4-yl) benzimidazole (OBCI),1-methyl-2-(1',3'-dioxolan-4-yl) benzimidazole (MBCI) and 1-phenyl-2- (1',3'-dioxolan-4-yl) benzimidazole (PBCI) were synthesized by amide-cyclization reaction between DIC and o-phenylenediamine and its derivatives. The inhibition performance of the three compounds to Q235 steel in 5% (mass fraction) HCl solution was studied by immersion testing, electrochemical testing and scanning electron microscopy (SEM). The results show that the corrosion inhibitors had good corrosion inhibition to Q235 steel in 5% HCl solution, and the inhibition efficiency increased with the increase of inhibitor concentration. When the mass concentration of corrosion inhibitors was 100 mg/L, the maximum corrosion rates measured by weitht-loss method were more than 97%. The adsorption of three inhibitors on the surface of Q235 steel followed the Langmuir adsorption isotherm,and the adsorption process was spontaneous chemisorption.
中图分类号 TG174.4 DOI 10.11973/fsyfh-202004001
所属栏目 试验研究
基金项目 广东省科技计划项目(2016A020221035)
收稿日期 2018/11/20
修改稿日期
网络出版日期
作者单位点击查看
联系人作者袁斌(670476690@qq.com)
引用该论文: Lü Song,JIA Qunpo,LI Weiguang,YUAN Bin. Synthesis and Corrosion Inhibition Behavior of New Benzimidazole Derivatives[J]. Corrosion & Protection, 2020, 41(4): 1
共有人对该论文发表了看法,其中:
人认为该论文很差
人认为该论文较差
人认为该论文一般
人认为该论文较好
人认为该论文很好
参考文献
【1】温爱丹. 苯并咪唑类抗棘球蚴前药的合成及其代谢研究[D]. 北京:中国疾病预防控制中心,2012.
【2】NARASIMHAN B,SHARMA D,KUMAR P. Benzimidazole:a medicinally important heterocyclic moiety[J]. Med. Chem. Res.,2010,21(3):269-283.
【3】栗娜,辛景超,孟娅琪,等. 含苯并咪唑的2,4-取代喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性评价[J]. 有机化学, 2018,38(10):2673-2679.
【4】汤世俊,江程. 含苯并咪唑结构的抗肿瘤化合物研究[J]. 广东化工,2018,45(6):120-121,134.
【5】陈笑非. 基于葡聚糖/苯并咪唑为抗肿瘤药物载体的设计合成与应用[D]. 长春:东北师范大学,2015.
【6】陈岚,魏宁宁,高洁,等. 2-取代苯并咪唑类化合物的合成及其抑菌活性[J]. 农药学学报,2011,13(5):448-452.
【7】于功昌,王筱芬,刘衍忠,等. 苯并咪唑对大鼠生精功能和睾丸酶活力的影响[J]. 环境与健康杂志,2008,25(8):711-713.
【8】黄涛,程康华,顾晓利. 苯并咪唑类化合物的合成及其抑菌活性[J]. 南京林业大学学报(自然科学版),2013,37(2):151-153.
【9】张钟闾,罗先金,修乃云,等. 新型苯并咪唑类化合物的合成及抗柯萨奇B3病毒活性[J]. 中国医药工业杂志,2009,40(7):488-491.
【10】SINGLA P,LUXAMI V,PAUl K. Benzimidazole-biologically attractive scaffold for protein kinase inhibitors[J]. RSC Advances,2014,4(24):12422-12440.
【11】李超,胡志勇,朱海林,等. 2-氨基苯并咪唑及其衍生物在0.5 mol/L硫酸中对碳钢的缓蚀性能[J]. 腐蚀与防护,2018,39(5):380-386,390.
【12】胡莲跃,张胜涛,黄小红,等. 苯并咪唑在KOH溶液中对锌材的缓蚀性能[J]. 材料保护,2011,44(8):14-17.
【13】胡莲跃,张胜涛,吴永英,等. 苯并咪唑对黄铜缓蚀性能及吸附行为的影响[J]. 腐蚀科学与防护技术,2011,23(4):338-341.
【14】何冠宁,袁斌,吕松,等. 1-(β-羟乙基)-2-混合脂肪基咪唑啉的制备及缓蚀性能[J]. 应用化工,2018,47(7):1400-1403.
【15】胡薇,袁斌,吕松,等. 新型混合脂肪基咪唑啉缓蚀剂的制备及性能研究[J]. 应用化工,2017,46(9):1733-1737,1741.
【16】马存,余玲玲,王定勇,等. 甘油缩甲醛的合成工艺优化[J]. 广东化工,2014,41(23):41-42.
【17】雍厚辉,杨文忠. N,N'-二(4-羟基苄叉)乙二胺双希夫碱在HCl溶液中对5052铝合金的缓蚀作用[J]. 腐蚀与防护,2017,38(12):919-923.
【2】NARASIMHAN B,SHARMA D,KUMAR P. Benzimidazole:a medicinally important heterocyclic moiety[J]. Med. Chem. Res.,2010,21(3):269-283.
【3】栗娜,辛景超,孟娅琪,等. 含苯并咪唑的2,4-取代喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性评价[J]. 有机化学, 2018,38(10):2673-2679.
【4】汤世俊,江程. 含苯并咪唑结构的抗肿瘤化合物研究[J]. 广东化工,2018,45(6):120-121,134.
【5】陈笑非. 基于葡聚糖/苯并咪唑为抗肿瘤药物载体的设计合成与应用[D]. 长春:东北师范大学,2015.
【6】陈岚,魏宁宁,高洁,等. 2-取代苯并咪唑类化合物的合成及其抑菌活性[J]. 农药学学报,2011,13(5):448-452.
【7】于功昌,王筱芬,刘衍忠,等. 苯并咪唑对大鼠生精功能和睾丸酶活力的影响[J]. 环境与健康杂志,2008,25(8):711-713.
【8】黄涛,程康华,顾晓利. 苯并咪唑类化合物的合成及其抑菌活性[J]. 南京林业大学学报(自然科学版),2013,37(2):151-153.
【9】张钟闾,罗先金,修乃云,等. 新型苯并咪唑类化合物的合成及抗柯萨奇B3病毒活性[J]. 中国医药工业杂志,2009,40(7):488-491.
【10】SINGLA P,LUXAMI V,PAUl K. Benzimidazole-biologically attractive scaffold for protein kinase inhibitors[J]. RSC Advances,2014,4(24):12422-12440.
【11】李超,胡志勇,朱海林,等. 2-氨基苯并咪唑及其衍生物在0.5 mol/L硫酸中对碳钢的缓蚀性能[J]. 腐蚀与防护,2018,39(5):380-386,390.
【12】胡莲跃,张胜涛,黄小红,等. 苯并咪唑在KOH溶液中对锌材的缓蚀性能[J]. 材料保护,2011,44(8):14-17.
【13】胡莲跃,张胜涛,吴永英,等. 苯并咪唑对黄铜缓蚀性能及吸附行为的影响[J]. 腐蚀科学与防护技术,2011,23(4):338-341.
【14】何冠宁,袁斌,吕松,等. 1-(β-羟乙基)-2-混合脂肪基咪唑啉的制备及缓蚀性能[J]. 应用化工,2018,47(7):1400-1403.
【15】胡薇,袁斌,吕松,等. 新型混合脂肪基咪唑啉缓蚀剂的制备及性能研究[J]. 应用化工,2017,46(9):1733-1737,1741.
【16】马存,余玲玲,王定勇,等. 甘油缩甲醛的合成工艺优化[J]. 广东化工,2014,41(23):41-42.
【17】雍厚辉,杨文忠. N,N'-二(4-羟基苄叉)乙二胺双希夫碱在HCl溶液中对5052铝合金的缓蚀作用[J]. 腐蚀与防护,2017,38(12):919-923.
相关信息